Figlio di Luigi e Antonia Vallone, Schipa nacque a Lecce in una famiglia arbëreshë negli ultimi giorni del 1888, venne tuttavia registrato all’anagrafe il 2 gennaio 1889, un ritardo finalizzato a posticipare di un anno la leva militare. Il suo talento vocale fu subito notato dal maestro elementare Giovanni Albani. Nel 1902, con l’arrivo da Napoli del vescovo Gennaro Trama, il ragazzo, già soprannominato “Titu” (piccoletto), entrò in seminario, dove ebbe modo di studiare anche composizione. Dopo l’adolescenza, su consiglio del suo maestro di canto, Alceste Gerunda, Tito si recò a Milano per terminare gli studi insieme a Emilio Piccoli
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